Termin rudeboys określa osobliwą subkulturę powstałą na terenie Jamajki w latach sześćdziesiątych dwudziestego stulecia. Samo słowo rudeboy przetłumaczyć można na język Polski jako niegrzeczny chłopak, bądź nawet bezczelny chłopak. Powstanie opisywanej subultury ma silny związek z tworzeniem się grup fanów różnych kierunków muzyki rozrywkowej, między innymi ska, rockstaedy, dancehall, early reggae oraz skinhead reggae.
Korzenie subkultury rudeboysów sięgają najprawdopodobniej do stolicy Jamajki – Kingston. Pierwsi jej członkowie rekrutowali się spośród fanów muzyki ska i rockstaedy, bardzo popularnej na tym terenie. Za pośrednictwem Jamajskich imigrantów subkultura rudeboys dotarła do Wielkiej Brytanii.
Tam jej reperkusją okazał się kolejny ruch subklulturowy – skinhead. W sposobie ubierania się rudeboys stylizują się na gangsterów. Noszą garnitury i charakterystyczne kapelusze określane mianem pork pie, przyciemniane okulary oraz klasyczne kurtki harringtonki.
Spośród popularyzatorów ruchu rudeboys największą popularność zdobyli Desmond Dekker i Derrick Morgan.